Fabrication d’une solution hydro-alcoolique en pharmacie - Exercice 7

Lorsque le lavage des mains à l’eau et au savon n’est pas possible, les gels hydroalcooliques constituent une solution efficace pour éliminer rapidement un grand nombre de micro-organismes présents sur la peau. Parmi les composants autorisés dans leur fabrication figure le glycérol, une molécule aux propriétés hydratantes, qui permet d’éviter le dessèchement de la peau causé par l’alcool.

L'objectif dans cet exercice est d’étudier cette molécule afin de mieux comprendre sa structure et ses propriétés.

Données

• Électronégativités de quelques atomes : carbone \(\chi\mathrm{(C) = 2,55}\) ; hydrogène \(\chi\mathrm{(H) = 2,20}\) ; oxygène \(\chi\mathrm{(O) = 3,44}\).
• Extrait d’une table spectroscopique IR :
  

Le glycérol est un liquide visqueux, incolore et inodore, miscible dans les solvants polaires, comme l’eau et l’éthanol. Dans la nomenclature officielle le nom du glycérol est le propan–1,2,3–triol et sa formule semi-développée est représentée ci-dessous.

1. Indiquer si le glycérol est une molécule polaire ou apolaire. Justifier.

2. Recopier la formule semi-développée du glycérol, puis entourer et nommer les groupes caractéristiques présents.

Remarque : la molécule de glycérol est une molécule polyfonctionnelle, c’est-à-dire qu’elle possède plusieurs groupes caractéristiques.

3. Établir le schéma de Lewis de la molécule de glycérol et de la molécule d’eau.

La très grande affinité du glycérol avec l’eau s’explique par l’existence de ponts hydrogène entre une molécule de glycérol et une molécule d’eau.

4. Justifier l’existence de ces ponts hydrogène et les représenter sur un schéma.

Deux spectres infrarouges de deux espèces chimiques sont représentés ci-dessous.

5. Indiquer le spectre IR qui correspond au glycérol. Justifier.